Поездка выходного дня в Чернигов
Расстояние от Киева – 140 км.
Время в пути – 2 часа
Ближайшее место к Киеву, которое незаслуженно обделено вниманием большинства киевлян. Идеально подходит для поездки на один день без ночевки. 
Главные достопримечательности в Чернигове
Черниговские валы Детинец
Координаты: 51°29'11.93''N, 31°18'31.31''E
Адрес: г. Чернигов, ул. Преображенская, 1
Троицкий собор
Интересен как сам собор так и открывающийся вид на город с его колокольни.
Координаты: 51°28'38.64''N, 31°16'49.8''E
Адрес: г.Чернигов, ул. Л. Толстого, 92
Ильинский монастырь
Главная достопримечательность не столько сам монастырь сколько подземелья под ним - Антониевы пещеры.
Координаты: 51°28'40''N, 31°17'3''E
Адрес: г. Чернигов, ул. Успенского, 33
Елецкий Успенский монастырь
Координаты: 51°29'7''N, 31°17'43''E
Адрес: г. Чернигов, ул. Князя Черного, 1
Спасо-Преображенский собор
Координаты: 51°29'20.04''N, 31°18'27.72''E
Адрес: г. Чернигов, ул. Преображенская, 1
Где пообедать в Чернигове
Ресторан «Хряк»
Координаты: 51°29'58.85''N, 31°17'30.84''E
Адрес: г. Чернигов, ул. Киевская, 12
Очень рекомендую Кафе Абажур, стильно, уютно по-домашнему, в центре города.
Координаты: 51°29'21.41''N, 31°18'11.77''E
Адрес: г. Чернигов, ул. Преображенская, 2Выбор жилья в Чернигове
25 вариантов жилья в Чернигове на Booking.com - от апартаментов и отелей до баз отдыха на берегу Десны. Подробно о том что можно увидеть в Чернигове: Один день в Чернигове или Куда поехать на ПасхуНа выходные в Каменец-Подольский
Расстояние от Киева – 425 км.
Время в пути – 6 часов
Самый популярный из всей пятерке город стал таким только недавно, еще каких-то десять лет назад Каменец был не популярнее Жмеринки. 
Главные достопримечательности Каменца-Подольского
Старая крепость
Координаты: 48°40'23.2''N, 26°33'47.92''E
Адрес: г. Каменец-Подольский, ул. Замковая, 1
Зимой работает: с 10.00 до 17.30
Петропавловский кафедральный костел Координаты: 48°40'35.87''N, 26°34'18.88''E
Адрес: г. Каменец-Подольский, ул. Татарская, 20
Доминиканский монастырь Координаты: 48°40'26.54''N, 26°34'22.58''E Адрес: г. Каменец-Подольский, ул. Доминиканская, 3
Башня Стефана Батория
Координаты: 48°40'49.55''N, 26°34'28.16''E
Адрес: г. Каменец-Подольский, ул. Русская, 20
Где жить, где обедать
В Каменце-Подольском достаточно жилья туристического класса, есть пару отелей бизнес-класса - 36 вариантов жилья в Каменец-Подольском на Booking.com
Как вариант Гостиница "Гала" в полутора километрах от Старой крепости, один момент - территория гостиницы гораздо лучше ее номеров, тем не менее для путешествия на один-два дня неплохой вариант.
Координаты: 48°39'51.84''N, 26°34'43.68''E
Адрес гостиницы: г. Каменец-Подольский, ул. Леси Украинки, 84, тел.+38 (03849) 3-83-70
Подробности о том что посмотреть и мой отзыв о Каменце Подольском можно почитать по ссылке: Каменец-Подольский. Гид по городу
Если впечатлений не достаточно и есть примерно полдня, можно заехать в Хотинскую крепость
Координаты: 48°31'19''N, 26°29'54''E
Адрес: г. Хотин, ул. Святопокровская, 40-а
+38 (03731) 2-29-32, (050) 434-04-22
Работает: 9:00-18:00
Путешествие в Острог (Ровенская область)
Многие проскакивают это место по дороге на запад Украины, а зря. Идеально для того чтобы поменять обстановку и сменить шум мегаполиса на природу и древности.
Расстояние от Киева – 340 км.
Время в пути – 4,5 часа 
Что посмотреть в Остроге
Острожский замок
Координаты: 50°19'36''N, 26°31'15''E
Адрес: г. Острог, ул. Академическая, 5
+38 (03654) 2-25-93, 3-06-01
Работает: 9:00-16:30, вых. - Пн
Острожская академия
Координаты: 50°19'44.76''N, 26°30'50.04''E
Адрес: г. Острог, ул. Семинарская, 2
+38 (03654) 2-29-49, 3-09-71, 2-34-96
Работает: 9:00-18:00 (пер. - 13:00-14:00), вых. Сб, Вс
Луцкая башняКоординаты: 50°19'45.84''N, 26°31'19.56''E
Адрес: г. Острог, ул. Папанина, 3
+38 (03654) 2-32-71
Работает: 9:00-17:00, вых. - Пн
Если впечатлений не хватает и есть время, можно заехать в Межиречский монастырь - крепость
Координаты: 50°18'25.03''N, 26°29'21.85''E
Адрес: с. Межирич, ул. Набережная
+38 (03654) 2-20-51
Где заночевать, пообедать в Остроге
В самом Остроге приличных мест я не нашел, но уже много лет останавливаюсь на ночлег и на обед-ужин в гостиничном комплексе Айвенго. Кто путешествует в том направлении по Украине подтвердит. Комплекс "Айвенго" - идеальное соотношение цены и качества, парковка, близость к Острогу, Ровно и окрестным достопримечательностям.
Координаты: 50°34'43.11''N, 26°18'32.45''E
Адрес гостиницы: с. Колоденка, ул. Зеленая, 53
+38 (0362) 20-89-52, (050) 662-74-62
В Винницу на два дня
Расстояние от Киева - 270 км.
Время в пути – 4 часа
Главная достопримечательность Винницы - фонтан Рошен, зимой не работает, зато все остальное доступно и не затоптано туристами. Уютный центр, набережная Южного Буга – день пролетает незаметно. 
Водонапорная башня – такой же символ города как валы Детинец в Чернигове или площадь Рынок во Львове.
Координаты: 49°14'5.45''N, 28°28'10.92''E
Адрес: г. Винница, ул. Козицкого, 20
Главный городской собор - Преображенский собор
Координаты: 49°13'59.78''N, 28°28'31.99''E
Адрес: г. Винница, ул. Соборная, 21
Где остановиться на ночлег в Виннице
Хороший вариант - отельный комплекс "Дача", до центра полчаса пешком или пара остановок на винницком трамвае. Сам отель оптимальный по соотношению цена/качество. Еще 63 варианта размещения можно найти на Booking.com - Винница
Адрес: г.Винница, ул. Привокзальная, 19-а
Координаты: N 49.23055 E 28.50356
Где пообедать в Виннице
Что-то конкретное не могу рекомендовать, много кафешек в центральной части города и новое кафе на набережной Рошен. Информация и впечатления от поездки по винницкой области и от самой Винницы в отчете: Винница: Воскресная автомобильная поездка в уездный город V
Черниговская область - Новгород-Северский
Как альтернатива довольно популярному Батурину с его цитаделью и дворцом Разумовских. Хотя в идеале стоит посетить оба этих города, и Новгород-Северский и Батурин. В комплекте с классическими достопримечательностями идет красивая природа севера Украины.
Расстояние от Киева: 320 км.
Время в пути – 4.5 часа 
Достопримечательности Новгород-Северского, которые стоит посетить
Спасо-Преображенский монастырь
Главная достопримечательность Новгород-Северского, на которую стоит потратить несколько часов. Сам монастырь оборонного типа и больше похож на крепость, кроме вокруг него очень живописные места.
Координаты: 52°0'34''N, 33°17'0''E
Адрес: г. Новгород-Северский, ул. Пушкина, 1
Николаевская деревянная церковь
Координаты: 52°0'49''N, 33°15'28''E
Адрес: г. Новгород-Северский, ул. Коротченко, 18
Замковая гора
Зимой особенно приятное место с хорошим обзором, правда слегка замусоренное любителями пикников на природе.
Координаты: 52°0'49''N, 33°15'42''E
Адрес: г. Новгород-Северский, ул. Набережная
Где ночевать и обедать в Новгород-Северском
Альтернативы особой нет, самое приличное место для ночевки в этих местах - отель «Славянский», там же можно и пообедать-поужинать - кормят вкусно.
Координаты: 52°0'29''N, 33°16'49''E
Адрес гостиницы: Новгород-Северский, ул. Луначарского, 2
+38 (04658) 3-15-51
Бронирование жилья в путешествии
Booking.com - привычный и удобный, лучшие цены и выбор жилья
Аренда автомобиля в путешествии
Rentalcars.com - достаточно выбрать страну и город в котором нужен автомобиль. Дальше выбираете машинку и, например, путешествуете по Португалии.
Дешёвый авиаперелет
Aviasales - пользуюсь пока только этим агрегатором поиска авиаперелетов
Рекомендую:
- Винница: Воскресная автомобильная поездка в уездный город V
- Карпаты. Велопоход околицами Ворохты
- Мартовский автотрекинг по Полтавщине
- Буковель. На вершине украинского сервиса
